Questão 121 do Caderno Amarelo do Enem 2023 - Segundo Dia | Ciências da Natureza e Suas Tecnologias

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

A ) basicidade.

B ) lipofilicidade.

C ) caráter iônico.

D ) cadeia carbônica.

E ) estado de oxidação.

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Alternativa: C

Explicação:

Como a conversão de um fármaco em seu cloridrato aumenta sua eficiência de circulação no sangue.

Você precisará usar seus conhecimentos sobre propriedades físico-químicas de moléculas, pH, membranas celulares e biodisponibilidade.

Analisando os desafios da administração oral de fármacos:

• O fármaco precisa ser estável no estômago (ambiente ácido).

• O fármaco precisa ser capaz de atravessar as membranas celulares.

• O fármaco precisa ser solúvel no plasma sanguíneo.

Conversão do fármaco em cloridrato:

• Aumenta o caráter iônico do fármaco.

• Não altera a lipofilicidade do fármaco.

• Aumenta a solubilidade do fármaco em água.

Impacto do caráter iônico na circulação:

• Facilita a passagem do fármaco pelas membranas celulares.

• Melhora a absorção do fármaco no intestino delgado.

• Aumenta a biodisponibilidade do fármaco no sangue.

Conclusão:

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue deve-se ao incremento de seu caráter iônico.

Resposta:

A alternativa correta é a

C) caráter iônico.

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Dicas para gabaritar:

• Compreenda os conceitos de lipofilicidade, caráter iônico, solubilidade e pKa.

• Identifique as propriedades importantes para a circulação do fármaco no sangue.

• Analise como a conversão em cloridrato modifica as propriedades do fármaco.

• Relacione as propriedades modificadas com a melhor circulação no sangue.