Questão 134 do Caderno Amarelo do Enem 2023 - Segundo Dia | Ciências da Natureza e Suas Tecnologias

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

A ) fenacetina.

B ) paracetamol.

C ) dipirona sódica.

D ) diclofenaco sódico.

E ) butilbrometo de escopolamina.

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Alternativa: E

Explicação:

Isomeria espacial do ibuprofeno e outros medicamentos.

Conhecimentos necessários: estereoquímica, quiralidade e carbono assimétrico.

Analisando a questão:

• Ibuprofeno:

• Molécula quiral

• Apresenta isomeria óptica

• Contém carbono assimétrico

• Análise dos outros medicamentos:

• Fenacetina: não apresenta carbono assimétrico

• Paracetamol: não apresenta carbono assimétrico

• Dipirona sódica: não apresenta carbono assimétrico

• Diclofenaco sódico: apresenta carbono assimétrico

• Butilbrometo de escopolamina: apresenta carbono assimétrico

Conclusão:

O único medicamento que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o butilbrometo de escopolamina, pois ambos possuem carbono assimétrico.

Resposta:

A alternativa correta é a

E) butilbrometo de escopolamina.

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Dicas para gabaritar:

• Compreenda o que é isomeria espacial e como ela se relaciona com a quiralidade.

• Identifique os carbonos assimétricos nas moléculas dos medicamentos.

• Analise as alternativas e escolha a que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno.

• Interprete os resultados obtidos e relacione-os com a questão.